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有機化合物是指含有碳元素的化合物，通常包括碳氫鍵的化合物，但不包括一些無機化合物，如碳氧化物、碳酸鹽等。一些不包含碳氫鍵的化合物，如四氯化碳等全鹵代烴，也可以看作是有機化合物的衍生物，因為它們的分子結構中包含有碳元素。有機化合物在化學反應中具有多種特性，如可燃性、反應性、毒性等，因此被廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、工業(yè)、化妝品和食品等領域。有機化合物
碳氫化合物及其衍生物的總稱
發(fā)展簡史
據(jù)記載，中國古代曾制取到一些較純的有機物質，如沒食子酸(中藥名稱是“白藥煎”，利用五倍子發(fā)酵水解，可以制出沒食子酸結晶），16世紀后期，西歐制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。18世紀后期，瑞典化學家舍勒（Scheler）提取到了純凈的草酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿酸等，他還通過皂化油脂和動物脂肪制取甘油。
1806年，瑞典化學家貝采里烏斯（Berzelius）首次提出“有機”這一歷史性名詞，他把物質組成元素主要是氫、氧、氮作為有機化合物的特征，認為有機化合物是來自生物有機體的化合物，人工合成是不可能的。故19世紀初，在生物學和有機化學領域中廣泛流行起“生命力論”。
1845年，德國的化學家柯爾柏（Kolber）利用木炭、硫黃、氯及水為原料合成了醋酸，這是一個從單質出發(fā)實現(xiàn)的完全的有機合成。此后，越來越多的有機化合物不斷地在實驗室中被合成出來。“生命力”學說漸漸被拋棄了，“有機化學”這一名詞沿用至今。
命名
俗名法
習慣命名法
習慣命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10以內(nèi)的簡單有機化合物，碳原子數(shù)在10以上的用漢字數(shù)字表示，如十一、十二、十三等。異構體以“正”“異”“新”等詞區(qū)分。
系統(tǒng)命名法
系統(tǒng)命名法是有機化合物的正式命名方法。1892年在日內(nèi)瓦召開了有機化學命名法則大會，1957年，國際純粹與應用化學聯(lián)合會（簡稱IUPAC）修訂了國際命名法。目前采用的命名法是1982年修訂的中文系統(tǒng)命名法。根據(jù)lUPAC命名法及1982年中國化學學會命名原則，按各類化合物分述如下。
帶支鏈烷烴命名
（1）選主鏈：選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。
（2）編號：把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1，2，3等數(shù)字為主鏈的各碳原子依次編號，以確定支鏈的位置。
（3）寫名稱：把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如果有相同的支鏈，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同支鏈位置的阿拉伯數(shù)字要用逗號隔開；如果幾個支鏈不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。例如：
2，2-二甲基-4-乙基己烷
官能團化合物命名
將各種官能團分為主體官能團和取代基官能團兩大類。主體官能團的次序如下：
取代基官能團主要有-NO2（硝基），-R（烴基），-X（F、CI、Br、1）。
（1）選主鏈：既含主體官能團，又含取代基官能團的化合物，以主體官能團對應的化合物為母體，選最長的碳鏈為主鏈。若化合物中含兩種或兩種以上的主體官能團，則按所述次序排在前面的官能團為主體官能團，后面的為取代基。選最長碳鏈為主鏈。
（2）編號：從靠近官能團(或上述取代基)端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團列在后面。
（3）寫名稱：用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。支鏈的定位應服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。
2-甲基-2,4-己二烯
幾何異構體命名
烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團的優(yōu)先順序，兩個較優(yōu)基團在雙鍵碳原子同側的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環(huán)平面的同側為順式，反之為反式。
光學異構體的命名
光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S，D、L標記法以甘油醛為標準，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關系，因此，更多的是應用R、S標記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。
根據(jù)投影式判斷構型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團向前，豎線所連基團向后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團的優(yōu)先順序，在上式中：一NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S。
苯的同系物命名
甲苯
有機化合物名稱的書寫先后順序為：取代基位次、取代基名稱、母體官能團位次、母體名稱。當母體官能團位次為1時，多數(shù)情況下省略；取代基中文名稱按“先小后大，同基合并”的書寫原則（英文名稱按基團首字母的字母順序先后列出），取代基數(shù)目用二、三……表示；取代基位次間用逗號隔開；位次與取代基以及母體官能團位次和母體名稱之間用“-”隔開。例如：
3，4-二甲基-2-羥基己醛
復雜的取代基，即支鏈上有取代基，則從和主鏈相連的碳原子開始將支鏈碳依次編號，并將支鏈的取代基位號、名稱及支鏈名稱寫在圓括號內(nèi)。例如：
3-甲基-6-（1'，1'-二甲基丁基）十二烷
分類
按碳鏈分類
按碳鏈結合方式的不同，有機化合物可以分為三大族，即：
乙醇
（2）碳環(huán)族化合物。碳環(huán)族化合物分子中具有碳原子連接而成的環(huán)狀結構。碳環(huán)族化合物又可以分成以下兩類：
①脂環(huán)族化合物。這類化合物可以看作是由開鏈族化合物連接閉合成環(huán)而得。它們的性質和脂肪族化合物相似，所以又叫作脂環(huán)族化合物。例如：
環(huán)丙烷
②芳香族化合物。這類化合物具有由碳原子連接而成的特殊環(huán)狀結構，使它們具有一些特定的性質。例如：
萘
（3）雜環(huán)族化合物。這類化合物也具有環(huán)狀結構，但是這種環(huán)是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同組成。例如：
呋喃
按官能團分類
官能團是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機化學反應主要發(fā)生在官能團上，官能團對有機物的性質起決定作用。像—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、一NH2、RCO—等這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。
結構特點
（1）有機化合物分子中，原子之間主要通過共價鍵結合；而無機物以離子鍵為主。例如：
共價鍵結合
其中，碳氫鍵、碳碳鍵、碳氧鍵、氧氫鍵均為共價鍵。
（2）無論在簡單還是復雜的有機化合物中，碳原子都形成4個共價鍵，即碳原子總是四價。
（3）碳原子之間可以通過單鍵、雙鍵、三鍵三種方式相互連接形成鏈狀和環(huán)狀兩種基本結構，即碳架。
（4）同分異構現(xiàn)象普遍。乙醇和甲醚具有相同的組成（分子式為C2H6O），結構分別為：像乙醇和甲醚這樣，具有相同的組成(分子式)而結構不同的化合物，互稱同分異構體，這種現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。在有機化合物中，同分異構現(xiàn)象非常普遍，而無機物較簡單。
乙醇和甲醚
（5）有機化合物的結構決定有機化合物的性質。有機化合物的性質取決于組成它的原子的性質、數(shù)量和彼此的關系，這些因素的改變可以引起性質上的差異，而有機化合物所含原子的種類、數(shù)量和彼此的關系體現(xiàn)了有機化合物的結構。所以，有機化合物的結構決定其性質。而無機物由元素在周期表的位置決定其物化性質。
物理性質
顏色
大多數(shù)有機化合物在日光下是無色的，有顏色的原因一種是：有機化合物分子中有生色基團存在。常見的含生色基團的化合物有：僅含碳與氫的有多烯烴；含碳、氫、氧的有醌，酞；含氮的有取代苯胺，取代甲苯胺，取代多環(huán)胺，取代肼，硝基，亞硝基，或氨基酚，偶氮，或重氮化合物，苦味酸化合物，脒，脎等。若干含鹵的硝基烴也有顏色。
另一種是固體物料的顏色在溶解后可以清楚觀察出來，例如，固體物料溶解后如為黃色，且持久不退，表示為硝基、亞硝基、偶氮化合物，醌類，醌亞胺類，鄰二酮類，芳族多羥酮類，某些硫酮化合物類，染料等。如為紅、藍、黃或綠色，則表明含有某些染料或某些有機金屬化合物。
此外，有機化合物有顏色，也可能是：①含有雜質因此在蒸餾有色溶液時應注意顏色的改變。②見光或接觸空氣而變顏色因此須注意樣品來源、保存時間和保藏時是否見光或漏氣。
氣味
若干有機化合物氣味的分類
特征氣味 | 典型化合物示例 | 特征氣味 | 典型化合物示例 |
醚香 | 乙酸乙酯，乙酸戊醇，乙醇，丙酮 | 麝香 | 三硝基異丁基甲苯，麝香精，麝香酮 |
苦杏仁香 | 硝基苯，苯甲醛，苯甲腈 | 蒜臭 | 二硫醚 |
樟腦香 | 樟腦，百里香酚，黃樟素，丁（子）香酚，香芹酚 | 二甲腫臭 | 四甲二腫，三甲胺 |
檸檬香 | 檸檬醛，乙酸沉香酯 | 焦臭 | 異丁醇，苯胺，枯胺，苯，甲酚，愈瘡木酚 |
花香 | 鄰氨基苯甲酸甲酯，萜品醇，香茅醇 | 腐臭 | 戊酸，已酸，甲基庚基甲酮，甲基壬基甲酮 |
百合香 | 胡椒醛，肉桂醇 | 麻醉味 | 吡啶，蒲勒酮（胡薄荷酮） |
香草香 | 香草醛，對甲氧基苯甲醛 | 糞臭 | 糞臭素(3-甲基吲哚），吲哚 |
參考資料
密度
有機化合物的密度因物質的種類結構而不同，其數(shù)值的范圍較大，一般有這些規(guī)律：（1）密度隨分子量增加而增大。(2)分子量接近的物質中，極性分子的密度比非極性分子大。（3）由碳鏈組成的化合物中，含有支鏈的密度變小。（4）含有幾何異構體的物質，其密度的數(shù)值范圍大多有所不同。（5）鄰、間、對位取代的苯的衍生物，其密度相差小。（6）對稱的醚、酮其密度比不對稱的醚、酮要大。（7)分子中與碳原子上連接的原子，其原子量愈大，或極性基團的數(shù)目愈多，則密度也愈大。（8）分子中同一個碳上取代基多的比取代基不在同一個碳上的密度要大。
熔點
同系物：一般隨分子量的增加而增加，即分子量大的熔點高。但有例外，如二元羧酸、低級醇、酚不符合上述規(guī)律。同分異構體：一般對稱程度高的，熔點高；反式熔點高于順式；形成分子間氫鍵的熔點高于分子內(nèi)氫鍵的（形成氫鍵的能力：-COOH>—OH>—NH2）；二元取代苯中，取代基同類時P>O>M，取代基不同類時P>M>O；一般物質：熔點隨分子極性的增大而增大；形成氫鍵能力越強，熔點越高；烷烴與一元羧酸中偶數(shù)碳分子的熔點高于相鄰奇數(shù)碳分子；一般離子型、內(nèi)鹽類物質的熔點較高。
沸點
同系物：一般隨分子量的增加而升高，即分子量大的沸點高。同分異構體：一般支鏈化程度高的沸點低；官能團接近分子中心的沸點低；反式沸點低于順式；共軛分子的沸點高于非共軛分子；形成分子間氫鍵的沸點高于分子內(nèi)氫鍵。一般物質：沸點變化規(guī)律同熔點變化規(guī)律。
溶解性
一般原則：“相似相溶”。可溶于水的有機物：①強酸、強堿、有機鹽類；②碳原子數(shù)小于等于4的醇、醛、酮、酸、胺、腈；③平均每個官能團含碳原子數(shù)小于等于4的多個極性官能團物質。同系物水溶性隨分子量的增加而減少；同分異構體水溶性隨支鏈化程度的增加而增大、隨分子間氫鍵能力的增強而增強。
化學性質
取代反應
1.親電取代
芳環(huán)上的氫原子被親電試劑取代的反應稱為芳香親電取代反應。
親電取代
2.親核取代
具有向帶正電原子親近性質的試劑，稱為親核試劑（Nucleophilicagent)，常用Nu:或Nu表示，它們通常是一些負離子（如OH、CN、RO、NO3，等）或具有未共用電子對的分子（如：NH3、H2O等)。反應結果是鹵素帶著一對電子以負離子形式離去，而親核試劑提供一對電子與鹵代烷的α-碳原子形成新的共價鍵。這類由親核試劑進攻而引起的取代反應稱為親核取代反應。
親核取代
3.自由基取代
有機化學中，自由基取代反應主要指的是烷烴的取代反應。自由基取代包括自由基引發(fā)、自由基增長與自由基終止三個過程。
CH3CH2CH3+Br2
H2C=CHCH2CH3+Cl2
加成反應
1.親電加成
由親電試劑(路易斯酸)進攻而引起的有機反應，通稱親電反應。烯烴雙鍵碳原子受π電子云屏蔽，π電子受核引力較小，容易接受親電試劑進攻，而發(fā)生加成反應。烯烴的加成反應是親電加成反應。
H2C=CH-CH2CH3+Cl2
H2C=CHCH3+HX
2.親核加成
親核加成反應（nucleophilicaddition)是醛、酮的典型反應。碳氧雙鍵具有極性，羰基碳帶部分正電荷，容易受親核試劑的進攻，發(fā)生親核加成反應。
親核加成
3.環(huán)加成
環(huán)加成反應是指在光或熱的作用下，兩個烯烴或共軛多烯烴或其他n體系的分子相互作用，形成一個穩(wěn)定的環(huán)狀化合物的反應。
環(huán)加成
消除反應
鹵代烷與氫氧化鈉（或氫氧化鉀）的醇溶液作用，可脫去一分子鹵化氫而生成烯烴。
CH2CH2CH2-Br+NaOH
這種分子中失去一個簡單分子而形成不飽和鍵的反應稱為消除反應(elimination)，以E表示。像鹵代烷這樣發(fā)生在相鄰原子間的消除反應，叫做1，2-消除反應，也叫做α，β-消除反應，簡稱β-消除反應。
氧化-還原反應
有機化學中氧化數(shù)升高的反應為氧化，氧化數(shù)降低的反應為還原，是指有機分子中碳或其它原子的氧化還原反應。通常有機物分子中加氧去氫的反應為氧化，而加氫去氧的反應為還原。長鏈烷烴氧化時生成兩種羧酸，低級烷烴被氧化時生成相應的羧酸和醛，芳香烴的側鏈被氧化時生成苯甲酸；不飽和烴類易發(fā)生氧化，且反應條件不同，產(chǎn)物不同。
酯化反應
羧酸與醇或酚在無機或有機強酸催化下發(fā)生反應生成酯和水，這個過程稱為酯化反應。常用的催化劑有濃硫酸、干燥的氯化氫、有機強酸或陽離子交換樹脂。在酯化反應中，如果參與反應的羧酸本身就具有足夠強的酸性，例如甲酸、草酸等，那就可以不另加催化劑。
酯化反應是一個可逆反應，當酯化反應達到平衡時，通常只有65%左右的酸和醇生成酯。為了使反應有利于酯的生成，可以從反應物中不斷移去產(chǎn)物酯或水，或者使用過量的羧酸或醇。
酯化反應
縮合反應
具有活潑a-氫的醛酮在稀堿催化下，發(fā)生分子間的縮合反應，首先生成β-羥基醛酮；提高溫度進一步脫水，生成α，β-不飽和醛酮。此反應稱為羥醛縮合反應。羥醛縮合反應是有機合成中增長碳鏈的重要反應，也是合成α，β-不飽和醛酮的重要方法。常用的堿催化劑有氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和氫氧化鋇等的水溶液，也可以使用醇鈉或仲胺。
羥醛縮合
水解反應
水解被定義為一種有機物分子RX與水的反應。該反應是水體中的親核基團(水或OH）進攻有機物分子RX中的親電基團（C、P等原子）并取代一個離去基團X。該反應可表達為：
RX+H2O
重氮化反應
芳香伯胺與硝酸鹽在過量強酸及低溫條件下生成芳香重氮鹽的反應稱為重氮化反應。芳香重氮鹽在較高溫度下易分解，因此重氮化反應要控制溫度在0～5℃，以利于獲得高產(chǎn)率的重氮鹽。若芳環(huán)上連有一X、一NO2或—SO3H等吸電子基的芳胺，重氮化溫度可提高至40～60℃。
ArNH2+NaNO2+HCl
偶聯(lián)反應
偶聯(lián)反應是在金屬催化下兩個化學單位通過新的碳碳鍵生成一個分子的有機化學反應。鈀催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應是指親電試劑RX和親核試劑R'M生成R-R'和MX鹽的反應。
RX+R'M
親電試劑主要是烷基或芳基的鹵代物（X=F、Cl、Br、I)或酸根。親核試劑主要是有機金屬試劑、烯烴、炔烴等。有機金屬試劑一般包括格氏試劑（RMgX）、有機硼試劑（硼烷、硼酸、硼酸酯）、有機鋅試劑、有機硅試劑和有機錫試劑。
鑒別
紅外、紫外、核磁是用來鑒別有機物的三種常見方法：（1）利用有機化合物分子中的某些官能團和基團在紅外光波長區(qū)具有特殊的吸收特征進行檢測分析。（2）利用紫外-可見吸收光譜可以推斷化合物中的共軛結構和芳環(huán)結構及羰基等官能團的存在。（3）核磁共振又稱NMR：通過檢測原子核自旋能級間的躍遷反映化合物的結構。
用簡便的化學方法鑒別有機化合物，要求所選擇的化學反應不僅容易進行、操作簡單安全，而且要有明顯或特殊的實驗現(xiàn)象。如沉淀的生成或溶解、顏色的變化、氣體的生成等。
分離提純
重結晶及過濾
重結晶（recrystallization）是分離提純固體有機化合物的一種方法，通常用合適的溶劑進行重結晶。一般溫度升高，溶解度增大。若把固體溶解在熱的溶劑中達到飽和，冷卻時或加入不良溶劑，由于溶解度下降，溶液變成過飽和溶液而析出結晶。在這一過程中，固體有機物所夾雜的雜質，或在此溶劑中不溶或溶解度很小，可以通過過濾除去；或是在此溶劑中的溶解度很大，留在結晶的母液中，從而達到提純的目的。
常壓蒸餾
常壓蒸餾（Simple distillation）可以把揮發(fā)性的液體與不揮發(fā)物質分開，也可以分離兩種或兩種以上沸點相差較大（至少30℃以上）的液體有機化合物。
分餾
分餾（Fractional Distillation）是分離提純液體有機化合物的方法，分離提純沸點相差較小的混合物。分餾在實驗室和工業(yè)上廣泛應用，工程上常稱為精餾。
水蒸氣蒸餾
水蒸氣蒸餾（Steam Distillation）經(jīng)常用來分離含有大量樹脂狀副產(chǎn)物的混合物，以及從天然產(chǎn)物中分離提取需要的成分。在難溶或不溶于水的有機物中通入水蒸氣或與水一起共熱，使有機物隨水蒸氣一起蒸餾出來。常用于在常壓下蒸餾易發(fā)生分解的高沸點化合物等情況。
減壓蒸餾
減壓蒸餾（Vacuum Distillation）常用于沸點很高的液體有機化合物。
萃取和洗滌
萃取（Solvent Extraction）可以從固體或液體混合物中提出所需要的物質，也可以用來洗去混合物中少量雜質。通常前者稱為“抽提”或“萃取”，后者稱為“洗滌”（Solution Washing）。萃取和洗滌的基本原理都是利用物質在互不相溶（或微溶）的溶劑中的溶解度或分配比的不同而達到分離的目的。
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尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒寫！
作者
